Quando Grace convince Karen ad accompagnarla alla festa di compleanno di suo padre Martin, la situazione diventa imbarazzante quando sono solo loro tre. Lottando per ottenere l'attenzione di suo padre, apparentemente distaccato, Grace lo accompagna al campo da golf nella speranza di ottenere un po' di tempo per legare. Nel frattempo, Karen si intrattiene con l'amico di Martin, Burt. Nel frattempo, eccitato per l'appuntamento che Jack ha organizzato per lui, Will scopre il vero significato della frase "appuntamento al buio".